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【英文名称】Sodium Hypochlorite

【分子式】NaOCl

【分子量】74.44

【CAS号】7681-52-9

【缩写和别名】漂白剂

【物理性质】NaOCl·5H2O：mp 18°C，在水中的溶解度（0 °C)为293 g/L。该试剂多数情况下以水溶液形式使用。

【制备和商品】国内外化学试剂公司均有销售。将氯气通入到氢氧化钠溶液中即可得到次氯酸納的饱和溶液，含量为5.25 %。商业漂白剂的pH是11~12.5，不需提纯可直接应用于有机反应。

【注意事项】在储存过程中，高浓度的次氯酸钠溶液浓度会自动降低。固体次氯酸钠无论是在含有5个结晶水还是无水状态下均易发生爆炸。它也是一种强氧化剂，应避免与皮肤接触或吸入。次氯酸钠(NaOCl)是有机合成中常用的氧化剂。它可以单独使用，但经常与其它助氧化剂或者催化剂一起使用，例如：2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧化物(TEMPO)和四丙基铵高钌酸盐（TPAP)。NaOCl是一个受体系 pH 调控的试剂，商品漂白剂是一个很强的氧化剂。在β-环糊精的存在下，NaOCl 可以在水溶液中将伯醇和仲醇几乎定量地氧化成相应的醛和酮。在乙酸溶液中，NaOCl 氧化能力得到调控以后可以在室温下将仲醇氧化成相应的酮。最重要的是：该反应可以在伯醇的存在下选择性地将仲醇氧化成相应的酮。

如果使用TEMPO作为共氧化剂与 NaOCl 一起使用，则可以在仲醇的存在下选择性地将伯醇氧化成相应的醛。在 NaClO2的存在下，该体系可以将伯醇氧化成相应的酸。

NaOCl与金属催化剂TPAP形成的组合试剂最值得关注，该体系显示出非常特别的氧化能力。例如：它可以将醚氧化成相应的酯。又例如：在制备“史试剂”的过程中，许多氧化试剂不能将底物中的仲醇氧化成酮。但是，NaOCl/TPAP可以几乎定量地完成该转化过程。